Через одну можно. Например если звуковуха реалтек, в дровах на вкладке микшер поставить галку "включить воспроизведение нескольких потоков". Тогда можно в приложениях выбирать куда звук пойдет - через основной выход, или через фронтальный выход на наушники.
Я так на хацкинтоше сделал на ASUS P5K (хз что там за звуковуха, лень смотреть, я тупой юзер, в компах нуб):
- один плеер в дефолтный аудиовыход играет (iTunes)
- второй в не дефолтный (VLC-mac)
И все работает без мишкеров и прочих заморочек.